נולד בסושה, גליציה (אז חלק מהאימפריה האוסטרו-הונגרית), גדל והתחנך בווינה. למד משפטים באוניברסיטת וינה במשך שנה, אולם העדיף לכתוב, וקיבל משרה ב"די שטונדה". בשנת 1926 עבר לברלין, שם קיווה ליותר הזדמנויות. הוא כתב שם לעתון "נאכטאאוסגאבה", וגם רקד סטפס למחייתו. עד 1933 השתתף בכתיבת תסריטים בגרמנית. ב- 1929 כתב תסריט לסרט הסמי-תעודי "מנשן אם זונטאג" של רוברט זיודמאק, וגם תסריטים ל"אמיל והבלשים",
" Ihre Hoheit befiehlt " Der Mann, der seinen Moerder sucht של זיודמאק (1931), Das Blaue vom Himmel, Ein blonder Traum, Scampolo (all in 1932), Was Frauen Traumen, and Madame wuenscht keine Kinder (both in 1933).
ב- 1933, אחרי עליית הנאצים לשלטון בגרמניה, עזב ויילדר לפריז, משום שהבין כי מוצאו היהודי יקשה עליו. בפריז כתב והשתתף בבימוי Mauvaise Graine.. הוא היגר לארצות הברית דרך מקסיקו בשנת 1934, והשיג חוזה עם חברת פרמונט (1934 – 1935), שלא היה משתלם במיוחד. בארבע השנים הראשונות בארצות הברית חי בעוני, גר בשותפות עם פיטר לורי, ומדי פעם הצליח למכור תסריט. הוא נישא לג'ודית קופיקוס בדצמבר 1936. ב- 1939 נולדו להם תאומים, ויקטוריה ווינסנט, אולם וינסנט נפטר זמן קצר לאחר הלידה. הזוג התגרש בשנת 1946, ובשנת 1949 התחתן ויילדר עם אודרי יאנג, זמרת בלהקה הוותיקה טומי דורסי. השניים היו יחד עד יום מותו.
בשנים 1938 – 1950 שיתף פעולה ב- 14 תסריטים עם צ'רלס ברקט, בתחילה בשתי קומדיות של ארנסט לוביטש, "אשתו השמינית של כחול הזקן" (1938) ו"נינוצ'קה" (1939). בין היתר כתב את "לעכב את השחר" (1941) ו"כדורים של אש" (1942). ב- 1942 – 1950 ביים ויילדר את "הקצין והקטינה" (1942), "חמישה קברים מקהיר" (1943), "סוף השבוע האבוד" (1945), ו"ביטוח כפול" (1943).
בשנת 1945, בימי מלחמת העולם השנייה , נשלח ויילדר לגרמניה, ושירת כקולונל בצבא ארצות הברית בחטיבה לרווחה פסיכולוגית. הוא לא ראה את הוריו מאז עזב לברלין. לאחר המלחמה נשאר בגרמניה וחיפש אותם. הוא גילה כי אמו וסבתו נספו במחנות ריכוז.
אחרי המלחמה חידש את עבודתו בהוליווד, ועשה את "ולס הקיסר" (1948), "רומן זר" (1948), ו"שדרות סנסט" (1950), שזכה בפרס אוסקר על התסריט. אז הסתיימה עבודתו המשותפת עם ברקט. ב- 1950 נהיה למפיק, במאי וכותב של סרטים משלו, כולל "סטאלאג 17" (1953), "סברינה" (1954), ו"חטא על סף ביתך" (1955). ב- 1957 עבד עם א.א. דיאמונד כתסריטאי ובמאי שותף בסרט באדי באדי. ב- 1958 השתתף בהפקת "אהבה אחר הצהריים" (1957) ו"הרוח מסנט. לואיס" (1957), "עד התביעה" (1958), "הדירה" (1960), שזכה בשלושה פרסי אוסקר, "חמים וטעים" (1959), "אירמה לה דוס" (1963), "אחת שתיים שלוש" (1961) של פרנץ מולנר, "נשקני טיפשון" (1964), "עוגיית המזל" (1965), "חייו הפרטיים של שרלוק הולמס" (1970), "אוואנטי" (1972), "פדורה" (1978), ו"כותרת ראשית" (1974).
בסך הכל, בשנים 1934 – 1981 ביים ויילדר עשרים ושבעה סרטים, והפיק ארבעה עשר. הוא כתב תסריטים ליותר משבעים מחזות בשנים 1920 – 1990, מהם עשרים ויותר (בשנים 1932 – 1934) בגרמנית ובצרפתית.
ויילדר נפטר מדלקת ריאות בהוליווד, ב- 27 במרץ 2002.